Ziua Îndrăgostiților are mai mult de 16 secole, cu toate acestea, sărbătorile dragostei au luat naștere în Lumea Antică. De exemplu, romanii au avut un festival de erotism, pe care l-au sărbătorit la jumătatea lunii februarie și a fost dedicat zeiței iubirii Juno Februata.
Povestea Zilei Îndrăgostiților în sine începe în 269. La acea vreme, împăratul Claudius al II-lea era conducătorul Imperiului Roman, iar țara însăși se afla în războaie nesfârșite și a cunoscut o lipsă acută de soldați. Împăratul a decis că vinovăția este căsătoria, întrucât un legionar căsătorit se gândește mai mult la familia sa și la cum să o hrănească, decât la gloria statului său. Și apoi Claudius a emis un decret prin care interzicea soldaților să se căsătorească. Cu toate acestea, iubirea nu poate fi interzisă și, din fericire pentru legionari și pentru aleșii lor, a fost găsit un preot care, fără să se teamă de furia împăratului, a început să desfășoare în secret nunți de soldați cu iubitul lor. Acest preot se numea Valentine și era din orașul Terni. De îndată ce această veste a ajuns la Claudius, el l-a condamnat imediat pe Valentine la moarte. Faptul că Valentine însuși a fost îndrăgostit adaugă, de asemenea, o dramă specială situației. Așezat în închisoare, i-a scris iubitei sale o scrisoare de adio, unde i-a mărturisit dragostea, dar fata a putut să o citească abia după ce a avut loc execuția.
De-a lungul timpului, Valentine a fost clasat printre martirii creștini care au suferit pentru credință, iar în 496, Papa Gelasius I a proclamat ziua de 14 februarie drept Ziua Îndrăgostiților, care este sărbătorită în prezent în întreaga lume.